Det bedste tidspunkt at besøge Castleton, Ontario, er i sommermånederne, fra juni til august, eller i det tidlige efterår, specifikt september.Sommer i Castleton byder på det varmeste vejr med gennemsnitstemperaturer omkring 25°C. Denne periode er fremragende til udendørs aktiviteter som vandreture langs Ganaraska Forest-stierne eller udforskning af lokale gårde og frugtplantager. Trent-Severn Waterway er også et populært sted for sejlads og fiskeri i disse måneder. Familier finder ofte sommeren ideel til et besøg, da det behagelige vejr giver mulighed for fuld nydelse af områdets naturlige attraktioner og landbrugsoplevelser.September byder på en smuk overgang, da bladene begynder at skifte farve, hvilket skaber en fantastisk natur, især omkring Northumberland Hills. Vejret forbliver mildt, generelt omkring 18-20°C, og der er færre folkemængder sammenlignet med højsommeren. Denne årstid er fremragende for par, der søger en malerisk flugt, måske nyder en naturskøn køretur gennem landskabet eller besøger en lokal vingård.