Det bedste område at bo i Castelfiorentino er det historiske centrum, lokalt kendt som "Castello Alto" eller den øvre borg.Denne højtliggende del af byen ligger på toppen af en bakke og tilbyder panoramaudsigt over det omkringliggende toscanske landskab. Det er et kompakt område med smalle, snoede gader, stenbygninger og en stille, afslappet atmosfære. Piazza del Popolo er hovedtorvet, der ofte er vært for lokale markeder og begivenheder, og Collegiata di San Lorenzo e Santa Verdiana er et vigtigt vartegn.Par, der leder efter en romantisk udflugt, vil finde det historiske centrum særligt tiltalende. De charmerende gader er fantastiske til afslappede spadsereture, og mange af boutique-overnatningsstederne tilbyder en fantastisk udsigt, ideelt til at nyde et glas lokal vin, mens solen går ned over bakkerne. Der er også flere fremragende, intime restauranter, der serverer traditionel toscansk mad.For rejsende, der sætter pris på bekvemmelighed og nem adgang til lokale faciliteter, kan det være en god mulighed at bo tættere på den nederste, mere moderne del af Castelfiorentino, nær togstationen. Selvom det mangler den historiske charme i Castello Alto, giver det direkte forbindelser til Firenze og Siena, hvilket gør dagsture meget enkle.