Det bedste tidspunkt at besøge Caspoggio er i sommermånederne, fra juni til september, eller til vintersport, typisk fra december til marts.Sommeren i Caspoggio byder på behagelige temperaturer, typisk fra 15°C til 25°C, hvilket gør det ideelt til udendørs aktiviteter. Bjergstierne er klare, og det naturlige landskab er på sit frodigste. Denne periode er fantastisk til vandreture, mountainbiking og udforskning af Valtellina-dalen. Mange lokale arrangementer og festivaler finder også sted i disse måneder og giver et indblik i regionale traditioner.For dem, der er interesserede i vintersport, løber skisæsonen typisk fra begyndelsen af december til slutningen af marts, afhængigt af sneforholdene. Pisterne i Valmalenco skiområdet, som Caspoggio er en del af, er velholdte og tilbyder muligheder for forskellige færdighedsniveauer.