De bedste områder at bo i Casentino er generelt omkring de større byer Poppi, Bibbiena og Chiusi della Verna, der tilbyder en blanding af bekvemmelighed og adgang til regionens største attraktioner.For dem, der søger en central og malerisk base, er Poppi et fremragende valg. Byen domineres af dets storslåede Castello dei Conti Guidi og tilbyder en fantastisk udsigt over Arno-dalen. Dens historiske centrum er kompakt og har smalle, snoede gader med lokale butikker og restauranter. Det er et fantastisk sted for par, der søger en romantisk ramme og nem adgang til andre dele af dalen.Bibbiena tilbyder en mere livlig byoplevelse med et større udvalg af butikker, restauranter og lokale tjenester. Det er godt forbundet via vej, hvilket gør det til et bekvemt knudepunkt for at udforske det bredere Casentino-område, herunder den nærliggende nationalpark Foreste Casentinesi. Familier sætter ofte pris på Bibbiena for dets praktiske faciliteter og dets centrale beliggenhed for dagsture til natur- og historiske steder.Chiusi della Verna er ideel for rejsende, der er interesseret i åndelig historie og naturskønhed, især dem, der besøger den berømte helligdom La Verna. Dette område er mere bjergrigt og giver en rolig ramme, fremragende for dem, der nyder vandreture og stille eftertanke.