Det bedste tidspunkt at besøge Caldwell er typisk i forårs- (marts til maj) og efterårsmånederne (september til november).Disse sæsoner byder på behageligt vejr med komfortable temperaturer, hvilket gør det ideelt til at udforske byen og de omkringliggende områder uden sommerens intense varme eller vinterens køligere, til tider våde, forhold. Foråret bringer blomstrende vilde blomster, især bluebonnets, som er en stor attraktion i denne del af Texas, mens efteråret byder på milde dage, der er fremragende til udendørs aktiviteter.Par, der søger en afslappende flugt, vil sætte pris på det behagelige klima i disse perioder, hvilket giver mulighed for afslappede spadsereture gennem byen eller besøg på lokale vingårde og gårde. Det mildere vejr gør det også lettere at nyde regionens naturlige skønhed.Familier, der rejser med børn, vil også finde disse tidspunkter mere behagelige.