Det bedste tidspunkt at besøge Caldwell, West Virginia, afhænger stort set af dine præferencer for udendørs aktiviteter og vejr, med sensommeren til tidligt efterår som den mest behagelige periode.For dem, der nyder at vandre, fiske og udforske regionens naturlige skønhed, er månederne maj, juni, september og oktober ideelle. I disse perioder er vejret typisk mildt med behagelige temperaturer, der er fremragende til at tilbringe tid udendørs i områder som Monongahela National Forest eller langs Greenbrier River. Løvfaldet om efteråret, især i oktober, er særligt slående.Familier, der planlægger en tur, kan finde juli og august tiltalende, da disse måneder byder på varmere vejr, der er velegnet til svømning og vandsport. Mange lokale attraktioner og begivenheder er i ful gang i sommersæsonen, hvilket giver masser af muligheder for familieunderholdning.