Det bedste tidspunkt at besøge Brewster er i overgangssæsonerne, specifikt maj, begyndelsen af juni eller september, for behageligt vejr og færre menneskemængder.Maj og begyndelsen af juni byder på behagelige temperaturer, med gennemsnitlige højder omkring 18-22°C, og forårsblomsterne er smukke. Du vil opleve, at de fleste attraktioner og restauranter er åbne, men strandene og vejene er endnu ikke på deres højeste sommertravlhed. Det er et godt tidspunkt for par at nyde stille gåture langs Cape Cod Rail Trail eller udforske de lokale kunstgallerier uden at føle sig forhastet.September giver en lignende oplevelse, med gennemsnitlige højder på 20-24°C og havet stadig varmt nok til at svømme i. Sommersæsonens menneskemængder er tyndet ud betydeligt, hvilket gør det til et ideelt tidspunkt for en afslappende ferie. Familier med yngre børn kan finde denne periode særligt tiltalende, da strandene er mindre overfyldte, og vejret stadig er fantastisk til udendørs aktiviteter som at udforske tidevandsfladerne ved Brewsters bugtstrande.Mens juli og august tilbyder det varmeste vejr og alle aktiviteter er i ful gang, er disse måneder også de travleste og dyreste. Hvis du foretrækker en livlig atmosfære og ikke har noget imod menneskemængderne, så er højsommeren også en god mulighed.