Boston tilbyder flere forskellige områder til aftenunderholdning, der passer til forskellige præferencer.Seaport District har gennemgået en betydelig udvikling og byder nu på en række moderne barer og restauranter, mange med udsigt over vandet. Du finder eksklusive cocktailbarer, rooftop-barer og etablissementer, der skifter fra middagsservering til en mere livlig sen-nat scene. Det er generelt en mere moderne og poleret mulighed.Downtown Crossing og Theatre District er gode valg, hvis du skal i teatret, da der er mange spisesteder og barer både før og efter forestillingen. Du finder en blanding af traditionelle pubs, hotelbarer og nogle klubber, der spiller populær musik. Det er praktisk for dem, der bor i den centrale del af byen.North End, Bostons historiske italienske bydel, er primært kendt for sine restauranter og dessertbutikker, men den har også et par hyggelige vinbarer og traditionelle italienske pubs. Det er en roligere mulighed for en aften ude, med mere fokus på spisning og samtale end på højenergisk natteliv.Fenway-Kenmore, især omkring Lansdowne Street, er meget aktiv på kampdage, men har også en samling af sportsbarer, pubs og spillesteder med levende musik, der er åbne året rundt. Det er et godt område for en mere afslappet, højenergisk oplevelse, især hvis du nyder live bands eller at se sport.Harvard Square i Cambridge (lige over floden fra Boston) er et populært sted, især blandt universitetsstuderende. Det har en række pubs, vinbarer og nogle mindre spillesteder. Du finder steder med specialøl, cocktails og ofte liveoptrædener fra lokale musikere.
