Det bedste tidspunkt at besøge Boothbay Harbor er i sommermånederne, fra juni til august, hvor vejret er bedst, og byen summer af aktiviteter.I denne periode finder du de varmeste temperaturer, typisk mellem 20-25°C, hvilket gør det ideelt til at nyde havnen, bådture og udendørs spisning. Alle butikker, restauranter og attraktioner er åbne, og der er en travl, men afslappet atmosfære. Dette er ideelt for par, der søger en klassisk New England sommerferie, da de kan nyde naturskønne sejlture, friske hummermiddage og slentreture langs havnefronten.Familier vil også finde sommeren det mest bekvemme tidspunkt, da børnene har skoleferie, og der er masser af familievenlige aktiviteter som hvalsafari-ture, besøg i Maine State Aquarium og Coastal Maine Botanical Gardens. De længere dagslystimer betyder mere tid til at udforske og nyde kystlandskabet.Mens sommeren er højsæson, tilbyder skuldersæsonerne maj, begyndelsen af juni og september også en behagelig oplevelse med færre folkemængder og lidt køligere temperaturer.