Det bedste tidspunkt at besøge Benson, Vermont, er i sommermånederne, fra juni til august, eller om efteråret, fra september til oktober.Sommeren byder på det varmeste vejr, med gennemsnitstemperaturer i de lave 20'ere Celsius. Dette er ideelt til udendørs aktiviteter omkring Lake Champlain, såsom sejlsport, fiskeri og svømning. De længere dagslystimer giver også mere tid til at udforske den omkringliggende naturskønhed.For dem, der sætter pris på fantastisk natur og køligere temperaturer, er efteråret et fremragende valg. Bjergskråningerne omkring Benson forvandles til et levende skue af røde, orange og gyldne blade, der typisk topper i slutningen af september eller begyndelsen af oktober.