Det bedste tidspunkt at besøge Aquinnah er i det sene forår (maj til begyndelsen af juni) eller tidlige efterår (september til begyndelsen af oktober) for behageligt vejr og færre menneskemængder.I disse mellemsæsoner er vejret typisk mildt og solrigt, fantastisk til at nyde udendørslivet uden den intense varme i midsommeren. Du vil opdage, at Aquinnah Cliffs og fyrtårnet stadig er let tilgængelige, og lokale butikker og restauranter er generelt åbne, men ikke så travle som i juli og august. Denne periode tilbyder en mere afslappet oplevelse for dem, der ønsker at undgå den største turiststrøm.Familier vil måske finde begyndelsen af september særligt tiltalende, da sommerens menneskemængder er tyndet ud, men havvandet er stadig varmt nok til at svømme. Det er en fantastisk tid at nyde strandene, som f.eks. Lobsterville Beach, med lidt mere plads og ro, før det koldere vejr sætter ind.For par, der søger en fredelig ferie, tilbyder slutningen af maj og begyndelsen af juni en dejlig ramme. Øen er frodig og grøn, og du kan nyde stille ture langs Moshup Beach eller udforske de naturskønne veje uden tung trafik.