San Leo udgør et fremherskende og imponerende syn, som byen tårner på et klippefremspring på bjerget Mons Feretrius. Her kan du gå på opdagelse i byens stemningsfyldte gader og mellem velbevarede monumenter, der stammer tilbage fra dengang, San Leo udgjorde en strategisk placering i kampen om området. Langobarderne, byzantinerne, fyrstefamilien Malatesta og Kirkestaten har gennem tiderne sat sit præg på byen. San Leo fungerede en kort overgang i 900-tallet som hovedstad i Italien og har siden budt berømte gæster såsom forfatteren Dante Alighieri og Frans af Assisi velkommen.
Når du rejser til San Leo, kan du begynde besøget via Sopra Port, der leder gennem fæstningsværket og ind til labyrinten af brolagte gader og trapper. Her kan du opleve, hvordan butiksejere taler med de forbipasserende, hvilket er typisk for det traditionelle italienske landsbyliv. Ud mod byens fredelige pladser finder du paladser i romansk og renæssancestil. Du kan også lægge vejen forbi Madonna di Loreto Kirke og Santa Maria Assunta Kirke.
Gå op ad bakken til San Leo Katedral, der blev opført i 1100-tallet i longobardisk romansk stil. Tag turen op i det nærliggende klokketårn, hvor der er panoramaudsigt over Marecchia-dalen og Montefeltro-områdets grønne landskab. Du finder også en fantastisk udsigt ved San Leo Udsigtspunkt.
Blandt andre interessante seværdigheder er også Mediceo Palads fra 1500-tallet, der huser San Leo Museum for Religiøs Kunst. Højdepunkterne her tæller malerier af Catarino di Marco, Giovanni Francesco Guerrieri og Guercino. For at se San Leo Fort skal du følge vejen, der går mod øst fra centrum. Fortet rummer intakte brystværn, gårdspladser og tårne, ligesom du kan se udstillede våben og pyntemotiver.
Når du bliver sulten, kan du slå dig ned på en af de traditionelle kroer eller pizzarier og spise lækker hjemmelavet mad. Nyd et lille glas efter maden af den lokale spiritus, som efter sigende er opfundet af greven af Cagliostro.
San Leo ligger 35kilometer sydvest for Rimini og omkring tre timers kørsel vest for Firenze. Fra Danmark kan du også flyve til Bologna. Fra begge byer går der tog til Rimini, hvorfra der går bus til San Leo med et skift. Hvis du ankommer i bil, kan du parkere på Buscarini Mario Plads. Når du først er fremme, kan du nemt komme rundt til fods på dit weekendophold i San Leo.