Vinentusiaster, historieelskere og naturelskere flokkes til denne maleriske by. Byen er anbragt på en bakke over Toscanas Val d'Orcia og kan prale af en stimulerende blanding af enoteche (vinbutikker), antikke monumenter og museer. Den første bosættelse omkring 800 f.Kr. voksede til en middelalderhøjborg og opnåede senere verdensomspændende berømmelse.
De zig zaggende gader og trapper i det muromkransede historiske kvarter er ideelle at udforske til fods. Rejs til Montalcino, og start dit besøg ved Fortezza di Montalcino (aka Rocca), et enormt fort, der blev bygget i 1300-tallet. Ved en tur til Montalcino kan du nyde udsigten over de omkringliggende dale, vinmarker og frugthaver fra tårenet og fæstningsvolden. Prøvesmag lokalevine på fortets eget enoteca.
Følg gaderne nedad fra fortet til Piazza del Popolo. Her finder du arkitektoniske skatte som den buehvælvede Loggia og rådhuset, Palazzo dei Priori. I nærheden ligger Chiesa di Sant’Agostino og Montalcino katedral, bemærkelsesværdig for dens indgang i korintisk stil samt dens antikke kunstsamling.
Få øje på mere kunst som udstillinger af kunstværker af Sienas mestre fra 1400 og 1500-tallet på Museo Civico e Diocesano d'Arte Sacra di Montalcino.
Enotecherne og osteriaerne (tavernaer) kappes om pladsen med byens historiske bygninger. Hold en pause fra sightseeing, og forkæl dig selv med smagen af vin fra Brunello di Montalcino. Alternativt kan du se solen gå ned fra en caféterrasse, mens du nipper til en kop kaffe.
Et godt tidspunkt at komme på er juli, når byen er i fuldt festhumør. Jazz og vinfestivalen overtager fortet med live koncerter og Festival della Val d'Orcia, som er vært for dans og teatralske forestillinger.
Montalcino ligger omkring 40 km syd for Siena. Ved rejse til Montalcino skal man sørge for at besøge seværdighederne, der ligger udenfor byens centrum, inklusiv Sant’Antimo abbedi fra 800-tallet. Stop på vejen ved Brunello museum for at lære om byens vinavlingshistorie.
Både dagture og weekendophold til Montalcino er ideelle til at udforske Val d'Orcia. Slap af i de termiske bade i Bagni San Filippo , eller tag på vandretur og skiløb ved Monte Amiata.