Casco Bay Lines (også kendt som Casco Bay Island Transit District, CBITD) er et offentligt kørt transportselskab, der servicerer beboerne på øerne Casco Bay. Disse øer omfatter Peaks Island, Little Diamond Island, Great Diamond Island, Diamond Cove, Long Island, Chebeague Island og Cliff Island.

Shipyard Brewing Company, der blev grundlagt i 1994, er en bryggeri- og læskedrikkeproducent i Portland, Maine. Skibsværft er det største bryggeri i Maine og er det fjerde største mikrobryggeri i New England.

Maine Narrow Gauge Railroad Co. & Museum er placeret og opererer ud af det tidligere Portland Company Marine Complex. Organisationen blev grundlagt i 1993. Samlingen består af passager- og fragtudstyr samt artefakter fra 6 ft. smalle sporbaner, der løb i staten Maine i slutningen af det 19. århundrede og begyndelsen af det 20. århundrede. Organisationen driver en 1/2-mile (2,4 km) lang jernbane, der løber langs havnefronten i Casco Bay og paralleller Portland's Eastern Promenade. Historiske damp- og diesellokomotiver og en række restaurerede træner bruges til at køre passagertransport på jernbanen.

Portland Observatory er et historisk maritime signal tårn på 138 Congress Street i Munjoy Hill sektionen i Portland, Maine. Bygget i 1807, er det det eneste kendte overlevende tårn af sin art i USA. Ved hjælp af både et teleskop og signalflagge var tovejskommunikation mellem skib og land mulig flere timer inden et indgående fartøj nåede dokkerne. Tårnet blev udpeget som et nationalt historisk vartegn i 2006; det ledes nu af en lokal ideel som museum og er åben for offentligheden. Portland Observatory er den eneste tilbageværende maritime signalstation i USA. Tårn operationer blev betalt med årlige gebyrer indsamlet fra skibsfart, der købte retten til at få deres flag gemt i bygningen og hævede sine flagstaffs, da deres skibe blev synet. En telefon blev efterhånden installeret og forlængede tårnets funktion indtil 1923, da pålideligheden af motordrevne fartøjer og kommunikation via radio gjorde det forældet.

Wadsworth-Longfellow House er et historisk hus og museum i Portland, Maine, USA. Det ligger på 489 Congress Street og drives af Maine Historical Society. Det blev udnævnt til et nationalt historisk vartegn i 1962 og administrativt føjet til det nationale register over historiske steder i 1966.

Portland Museum of Art, eller PMA, er den største og ældste offentlige kunstinstitution i den amerikanske delstat Maine. Grundlagt som Portland Society of Art i 1882 Det er beliggende i downtown området kendt område The Arts District i Portland, Maine.

Victoria Mansion, også kendt som Morse-Libby House eller Morse-Libby Mansion, er et vartegn eksempel på amerikansk boligarkitektur beliggende i centrum af Portland. Det udvendige brownstone, detaljerede interiørdesign, overdådige møbler og tidlige teknologiske bekvemmeligheder giver et detaljeret portræt af overdådige levende i Amerika fra det nittende århundrede. Det blev erklæret som et nationalt historisk landemærke i 1971 for sin arkitektoniske betydning som et særligt velbevaret italiensk palæ.