Din tur begynder på Columbus Square, hvor din ekspert private guide vil introducere dig til byens spinkle forhold til den berygtede opdagelsesrejsende. I juni 2016 blev de 362 fod af Columbus afsløret 45 miles vest for San Juan på et ceremonielt sted for Taíno, en kultur, der næsten blev drevet til udryddelse af Columbus' bedrifter. Lær, hvorfor øboere er på vagt over for Columbus' historie på deres ø, og hvorfor de tilskriver hans navn århundreders katastrofer, som de ikke tør udtale til slut.

Se Castillo San Cristobal (kun eksternt), som var beregnet til at beskytte byen mod angreb fra land, og forbliver hjemsøgt af en af øens tragiske kærlighedshistorier, der minder om Shakespeares Romeo & Julie. Andre historier omfatter forsvinden af en spansk soldat, hvis tøj og pistol forblev i den fjerntliggende vagtkasse; den dag i dag er der stadig rapporteret om adskillige observationer af de elskende og soldaten.

Din private spøgelsestur i San Juan er 2,5 timer og foregår til fods.