Mød din guide på Adlerturm, Eagle Tower ved siden af floden, et gotisk hjørntårn i den gamle bydel befæstning. Bygget i det 15. århundrede, var det engang placeret direkte på Rhinen. Derefter fordybe sig i den charmerende gamle bydel med sine skæve brostensbelagte gader. Gå op på Marktstrasse og kom til markedspladsen. I midten af pladsen vil du opdage en fontæne dekoreret med statuen af en vin drikker mand. Se den katolske sognekirke Saint James bygget i det 14. århundrede og rekonstrueret med stenbrud fra Rheinland efter dens næsten fuldstændige ødelæggelse i 1944. Dernæst fortsætter vi med Klunkhards Estate, en af de arkitektoniske perler i den gamle bydel: denne lidt buede halvdel -timbered bygning daterer sig tilbage til det 16. århundrede og var tidligere ejet af en af Rüdesheims højt respekterede familier. Gå langs gågaden på Oberstrasse, den "øverste gade" og passere foran det middelalderlige torturmuseum, der illustrerer historien om straffe og tortur i middelalderen samt tidspunktet for heksejagt i Tyskland. Få et glimt af svævebanerne, der afgår fra stationen Oberstrasse og glider glat over vinmarkerne op til Niederwald Monument med hovedformen Germania. Det blev rejst mellem 1877 og 1883 for at symbolisere genoprettelsen af det tyske imperium. Slentre ned Drosselgasse, den berømte maleriske bane midt i den gamle bydel og helt sikkert hjertet af Rüdesheim. Tidligere bygget til bådsejere til at bosætte sig i byen, giver det i dag smukt indrettede restauranter, vingårde og i sommerens endelige musikforestillinger. Din guide vil også tage dig til Brömserburg Castle, oprindeligt bopæerne Mainz-bopælsbygning bygget i det 10. århundrede. Tidligere var den beliggende direkte på Rhinens bredder, omgivet af vand og dens mere end 2 meter tykke vægge med held modstand mod ethvert angreb. Brömserburg er faktisk en af de ældste slotte på Rhine Gorge World Heritage Site. I dag huser det et fremragende vinmuseum, der informerer om, hvordan vinfremstilling har udviklet sig gennem tiden og udviser en omfattende samling vinpresser. I Rüdesheim er nogle af vinmarkerne lige midt i byens centrum, hvilket giver den en fantastisk rustik charme og blander perfekt med de historiske bygninger. I umiddelbar nærhed af Brömserburg finder du Boosenburg-tårnet fra det 9. århundrede, der dominerer alle andre bygninger i byen med sin 38 meter høje romanske forsvarsbygning. Tilbage til Oberstrasse op ad bakken, vil du opdage nogle mere smukke aristokratiske boliger med bindingsværksarkitektur. De mest attraktive af dem er utvivlsomt Brömserhof, som blev opført i 1542. Brömserhof i dag er stedet for Siegfried's Mekaniske Musikskab, der giver en stor samling af fascinerende musikinstrumenter fra 3 århundreder. Afslut din tur her lytter til carillon spillet hver halve time i gården af klokker lavet af originale Meissen porcelæn.