Kom tæt på Spring Point Light og det nærliggende Fort Preble, en lille våbenplads bygget som en del af Portlands havneforsvar. I de første år var fyret ikke forbundet med fastlandet af den granitbølge, der findes i dag, og skibe, der gik på den forkerte side af fyret, gik på grund på lavvandet afsats.

Dette er det mindste og første af fire fyrtårne, vi vil støde på på vores krydstogt gennem Casco Bay. På blæsende dage skal du holde øje med samlinger af ekspertdrageflyers og deres farverige drager. Nogle gange er der endda en kæmpe lilla blæksprutte, der svæver dovent i vinden! Lige rundt om hjørnet fra Bug Light er en statue af stævnen på et Liberty Ship. Mange skibe blev bygget her under Anden Verdenskrig, inklusive S.S. Jeremiah O'Brien, som er en populær turistattraktion i San Francisco og et af de eneste overlevende Liberty-skibe.

Se Portland Head Light, Maines ældste og mest ikoniske fyrtårn, fra vandet. Dette fyrtårn blev bestilt af George Washington og bygget fra 1791 og har været et vigtigt navigationsfyrtårn og lokalt vartegn i mere end 2 århundreder. Fyrtårnet har modstået orkaner og globale konflikter. Tyske U-både sænkede et skib fra den amerikanske flåde kun 15 miles fra Head Light i de aftagende dage under Anden Verdenskrig.

Som den mest iøjnefaldende stenfæstning, der beskytter Portland Harbor, er Fort Gorges et vartegn, der er synligt fra store dele af Casco-bugten, hvilket netop er grunden til, at det blev bygget på dette klippefremspring i kort afstand fra Peaks og Little Diamond Islands og selve fastlandet. Fortet kunne affyre mere end et dusin kanoner mod angribere, der kom fra enhver mulig søvej, men blev aldrig brugt i aktiv kamp. Teknologiske fremskridt inden for artilleri under borgerkrigen gjorde det for sårbart til at være nyttigt. Fortet tjente som en opbevaringsfacilitet for hæren under Anden Verdenskrig, da undervandsminer, elektromagnetiske sensorkabler og andre systemer blev brugt til at beskytte Portland og Casco Bay mod tysk angreb. Husk, at Portland var hjemsted for et stort skibsværft under Anden Verdenskrig og var starten på en rørledning, der leverer olie til Montreal og det østlige Canada, så regionen var af stor strategisk betydning selv i mere moderne konflikter.

Se nogle af de mest utrolige Nyd en fantastisk udsigt over de naturskønne klipper på Cushing Island og de træbeklædte gader og hyggelige hytter på Peaks Island. Engang hjemsted for adskillige forlystelsesparker, der blev betjent af direkte dampskibsruter fra New York, er Peaks nu et roligt ø-kvarter, der teknisk set er en del af City of Portland, men som har en helt egen lille bystemning. På det tidspunkt, hvor efterårsfarverne er i fuld visning, er de fleste sæsonbestemte beboere vendt tilbage til deres sædvanlige hjem, og Peaks er hjemsted for blot et par hundrede hjertelige sjæle året rundt, som skal tage en færge eller vandtaxi for at komme til fastlandet.