For arkitektur- eller kulturarvselskere er kystbyen Falmouth i Trelawny en virtuel guldmine. I slutningen af 1700-tallet, da sukker var konge, og overskuddet fra det søde guld skabte formuer for mænd, familier og nationer, blev Falmouth anset for at være den mest kosmopolitiske by i den vestlige verden, "Indiens Paris". Byen havde fem aviser, et aktivt litterært og billedkunstnerisk samfund og – uden tvivl dens mest karakteristiske egenskab – frisk rindende vand. Det var også hjemsted for et stort antal købmandsforretninger og handlende, der solgte slaver, sukker, rom, fine møbler og træ, samt Albert George-markedet, det største og mest populære kystmarked på det tidspunkt. Nu er sukkerpengene for længst væk, men mange af de pragtfulde originale bygninger står tilbage, nogle i ruiner, andre mesterligt restaureret til deres fordums glans. I anerkendelse af sin rige historiske arv er Falmouth blevet erklæret som verdensarvssted af FN og er et Jamaicansk nationalmonument.

The Luminous Lagoon strækker sig langs Trelawnys sumpområder fra det lille samfund Rock til byen Falmouth. I det 18. århundrede, da sukker var konge, var Falmouth en af Jamaicas mest afgørende havne. Beliggende på det eminente punkt, hvor Martha Brae-floden møder Det Caribiske Hav, husede lagunen en kaj, hvor store skibe fra England lossede varer på mindre skibe for at blive leveret inde i landet op ad floden. Når de først var inde i landet, ville disse både genlade med sukker, rom og anden jamaicansk eksport og transportere dem tilbage til havnen. År efter faldet i sukkerhandelen opdagede forskerne, at lagunens geografiske placering var vigtig af en anden grund. Det var det bedste sted at observere og studere mikroorganismer kaldet dinoflagellater, som trives i de lag, hvor salt og ferskvand kombineres og lyser klarest i lavt, varmt vand.

Rio Bueno, en lille kystby på grænsen mellem sognene St Ann og Trelawny, skylder sin betydning, historie og levebrød til den storslåede Rio Bueno-havn. Rio Bueno-havnen er den dybeste i Jamaica, måske en af grundene til, at Columbus kastede anker der ved sit første besøg på Jamaica. Landsbyen opstod i de tidlige dage af engelsk kolonialisme som et stop for både maritime og over land besøgende, og den husede traditionelt meget anerkendte taverner, gæstehuse og kroer. I slutningen af 1800-tallet var byen næsten øde, en skygge af sit tidligere jeg, men blev derefter genoplivet ved konstruktionen af en bauxit-skibshavn i midten af 1900-tallet. Gennem det hele er landsbyen stadig en malerisk perle gennemsyret af historie, med sit gamle fort, pakhuse og kirker sat mod vandkanten med de grønne bakker i Trelawny som baggrund.

Besøg Nine Miles, fødestedet for "King of Reggae" Gemt væk i de smukke bakker i St. Ann er en malerisk lille landsby kaldet Nine Miles. Det er her den legendariske "King of Reggae" blev født den 6. februar 1945. Hør lidt kendte indsigter om Bob Marleys barndom, hans musikalske karriere, betydningen og inspirationen bag mange af hans mest berømte sange.