Den afsondrede Pirate's Bay ligger i bugten ved siden af Man 'o' War Bay i den lille fiskerby Charlotteville. Nogle historikere fortæller, at Tobago var en favorithavn for pirater tilbage i det 17. og 18. århundrede, herunder pirater som Black Beard og Henry Morgan. Filmelskere vil også sætte pris på, at Pirate's Bay blev brugt meget i hele filmen “Robinson Crusoe” i 1952. Måske det, der gør Pirate's Bay ekstra speciel, er, at stranden kun er tilgængelig til fods eller med båd. Hvad dette betyder, er, at når du først tager 15 minutters gang eller er afskediget af en lokal fisker, vil du sandsynligvis være en af de eneste besøgende der til en privat strandoplevelse. Besøgende i Pirate's Bay er kommet tilbage og sagde sådanne ting som “snorklen var overvældende - vi så blæksprutte, skildpadder og masser af fisk og koraller,” og “dette er paradis.”

Svømning og snorkling er inkluderet, men valgfri, selvfølgelig, baseret på dine præferencer.