Mødestedet er ved San Domenico-basilikaen i Siena på kl. 9.30. Her mødes du med guiden og starter turen. Kør ud af byen på en af de mest panoramiske veje i Toscana gennem de karakteristiske månelandskaber i Crete Senesi, nyd korte stop undervejs for fotomuligheder, før du besøger en malerisk ikke-turistisk lille middelalderlandsby eller et benediktinerkloster.Fortsæt ind i UNESCO-kulturarvsområdet Val d'Orcia-dalen, hvor du støder på nogle af Toscanas mest berømte postkortbilleder, og ankom til den smukke utopiske renæssanceby Pienza, der med rette betragtes som renæssancens perle i Val d'Orcia.
Der bliver serveret en sund og forfriskende frokost på en lokal mælkefarm, og før du sætter dig til bords, kan du besøge gårdens dyr og lære om områdets livsstil. Hvis vejret tillader det, serveres frokosten på en panoramaterrasse.
Brug eftermiddagen på at besøge Montepulciano, Montepulciano ligger på en stejl bakke med en fantastisk udsigt over grænsen mellem Toscana og Umbrien og er en af de største toscanske bjergbyer. Besøg hovedtorvet, Piazza Grande, og gå på opdagelse i en af de mange gamle vingårde, der er gravet ud af jorden under byen. Efter en kort gåtur rundt i byen med din guide har du tid til at smage på “Nobile”-vinen fra Montepulciano eller besøge byen og dens mange butikker, paladser, kirker og gader.