Dit mødested er ved San Domenico-basilikaen i Siena på kl. 9.30. Her møder du guiden og starter turen. Kør ud af byen på en af de mest panoramiske veje i Toscana gennem de karakteristiske månelandskaber i Crete Senesi, nyd korte stop undervejs for fotomuligheder, før du besøger en malerisk ikke-turistisk lille middelalderlandsby eller et benediktinerkloster.Fortsæt ind i Val d'Orcia-dalen, der er på UNESCO's verdensarvsliste, hvor du støder på nogle af Toscanas mest berømte postkortbilleder og ankommer til den smukke utopiske renæssanceby Pienza, der med rette betragtes som renæssancens perle i Val d'Orcia.

En sund og forfriskende frokost vil blive serveret på en lokal mejerigård, og før du sætter dig til bords, kan du besøge gårdens dyr og lære om livsstilen i området. Hvis vejret tillader det, serveres frokosten på en panoramaterrasse.

Brug eftermiddagen på at besøge Montepulciano, Montepulciano ligger på en stejl bakke med en fantastisk udsigt over grænsen mellem Toscana og Umbrien og er en af de største toscanske bjergbyer. Besøg hovedtorvet, Piazza Grande, og gå på opdagelse i en af de mange gamle vingårde, der er hugget ud af jorden under byen. Efter en kort gåtur rundt i byen med din guide har du fri tid til at smage Montepulciano-vinen “Nobile” eller besøge byen og dens mange butikker, paladser, kirker og gader.