Klosterkomplekset er omgærdet af mystik og ligger midt i de olivenlunde, der dækker området uden for byen Lecce, og dets oprindelse kan spores tilbage til Tancred, kongen af Sicilien, som ifølge legenden fik besøg af Jomfru Maria her. Mere konkret begyndte historien om Cerrate under den normanniske prins Bohemond I af Antiochia, som på et tidspunkt mellem det 11. og 12. århundrede grundlagde et kloster med basilianske munke af den græsk-ortodokse ritus, som gjorde det til et af de vigtigste knudepunkter for udbredelse af kultur i Syditalien takket være dets bibliotek og blomstrende scriptorium, hvor munkene transskriberede gamle tekster.I de efterfølgende århundreder voksede klosteret i størrelse og prestige og supplerede sin religiøse rolle med landbrug, men i 1711 resulterede et angreb fra tyrkiske pirater i, at det blev fuldstændig forladt, kun afbrudt i 1965 af en indledende restaurering bestilt af Lecce-provinsen, som i 2012 betroede FAI en ny bjærgningsoperation, der var rettet mod at åbne ejendommen for offentligheden.

I dag er restaureringen i gang, men det forhindrer ikke, at man kan besøge dette vidunderlige eksempel på Pugliansk romanik, udsmykket med byzantinske fresker fra det 13. århundrede og flankeret af en elegant brønd fra det 16. århundrede og en loggia fra det 13. århundrede med smukke kapitæler hugget i hvid Leccese-sten - et sandt mesterværk inden for romansk skulptur. Stedets landbrugsmæssige kald, hvor man forarbejdede oliven, hvede og tobak, kommer til udtryk på arbejdspladserne og i stuehuset, staldene og de underjordiske møller med deres kværnsten, presser og tanke. De er alle brikker i en kompleks mosaik, der skal restaureres og rekonstrueres, men som allerede kan fortælle et kapitel af Salento-områdets historie.