Byggeriet af Heidelberg Slot begyndte i det 13. århundrede, og gennem århundrederne udviklede det sig til en fantastisk blanding af arkitektoniske stilarter, herunder gotiske, renæssance- og barokelementer. Slotskomplekset kan prale af en imponerende facade, dekorative detaljer og maleriske tårne, der skaber en betagende silhuet på baggrund af Neckar River-dalen. Et af de mest ikoniske træk ved slottet er Heidelberg Tun, eller "Großes Fass" på tysk, som er en enorm vintønde, der ligger i slottets kælder. Denne massive vintønde, med en kapacitet på omkring 220.000 liter, er blevet et berømt symbol på slottet og tjener som et vidnesbyrd om regionens vinfremstillingsarv.

Alte Brücke blev bygget i slutningen af det 18. århundrede og krydser Neckar-floden og forbinder den gamle bydel i Heidelberg med Neuenheim-distriktet. Broen er kendetegnet ved sine elegante stenbuer, der giver en fantastisk kulisse for det omkringliggende landskab. Et af de mest iøjnefaldende træk ved Alte Brücke er de tvillingetårnlignende porte, kendt som Brückentor eller broporten, placeret i hver ende af broen. Disse porthuse tilføjer broens arkitektoniske storhed og er blevet ikoniske symboler for Heidelberg.

Bygget i slutningen af det 18. århundrede var Karlstor en del af byens befæstninger og udgjorde en af hovedindgangene til Heidelberg. Porten har et elegant neoklassisk design, kendetegnet ved dens trekantede fronton, doriske søjler og udsmykkede detaljer. Et af de mest fængslende aspekter ved Karlstor er de store statuer af Karl Theodor og Minerva, den romerske visdomsgudinde, som pryder portens facade. Disse skulpturer tilføjer et strejf af elegance og historisk betydning til strukturen.

Studentenkarzer blev bygget i slutningen af det 18. århundrede og tjente som et indespærringssted for universitetsstuderende, der havde begået forskellige mindre lovovertrædelser, såsom fuldskab, uorden eller deltage i dueller. Disse studerende ville blive sendt til Studentenkarzer som en form for straf. Selve fængslet er en fængslende blanding af historie og folklore. Cellerne er prydet med graffiti, kunst og inskriptioner skabt af de fængslede elever, som giver et unikt indblik i deres liv og oplevelser. Disse tegninger og skrifter indeholder ofte humoristiske og vittige anekdoter, der tilføjer et strejf af finurlighed til det ellers stringente miljø.