Turen starter i Taormina, der er kendt som »Perlen ved Det Ioniske Hav«, og som var en af de første græske kolonier på Siciliens østkyst. Den smukke by er præget af både barok- og middelalderlig stil, hvilket gør den til en unik og sjælden by. Når du gåtur går ned ad hovedgaden, Corso Umberto, vil du opleve den gamle bys sande essens: den antikke romerske Naumachia samt den barokke og middelalderlige stil på Piazza Duomo, Palazzo Corvaja og Piazza IX Aprile. Undervejs kommer du forbi det antikke græske teater, som du kan besøge på egen hånd og beundre den imponerende udsigt over Etna og den ioniske kyst. Det næste stop er Castelmola, en middelalderlig landsby, der ligger oven for Taormina.
Denne landsby er anerkendt som en del af den italienske kulturarv, og dens middelalderlige atmosfære vil føre dig tilbage i tiden. Når man gåtur gennem smugene, fører en lille vej op til ruinerne af Mola-slottet, der engang var en fæstning, som fra sin højtliggende beliggenhed kontrollerede et vidtstrakt område og beskyttede det mod fjendtlige angreb. Når man går ned ad bakken fra slotruinerne, kommer man forbi forskellige kirker, herunder især domkirken, der er viet til San Nicola di Bari, og San Giorgio-kirken, der er opkaldt efter byens skytshelgen. På torvet i denne charmerende landsby kan du nyde en fantastisk havudsigt, mens du smager på den typiske mandellikør i den excentriske »Bar Turrisi«.