Vi starter fra Città di Castello ad den afslappende Tiber-cykelsti, som kun er åben for vandrere og cyklister. Efter ca. 8 kilometer på cykelstien vil vi køre ad nogle mindre landeveje for at nå frem til den storslåede landsby Citerna, en middelalderby, der ligger på de grønne umbriske bakker med sine gamle bymure, og som er unik på grund af sin karakteristiske arkitektoniske opbygning i to niveauer: landsbyen med sine smalle gader, monumenter og udsigtspunkter samt undergrunden med sine underjordiske gange og cisterner til opsamling af vand, som blev brugt i middelalderen. Vi sætter os igen på cyklerne og kører ad sideveje for at nå frem til Anghiari, ad den berømte »lige« vej med udsigt over dalen. Vi skal besøge den smukke landsby, der har været skueplads for vigtige historiske begivenheder, såsom det berømte »Slag ved Anghiari«, som Leonardo malede i 1503. Efter et velfortjent afslapningsøjeblik med en let nedkørsel vender vi tilbage til cykelstien langs Tiberen for igen at nå frem til Città di Castello ad bilfrie landeveje.