Santa Maria di Monteoliveto, bedst kendt som Sant'Anna dei Lombardi, kan betragtes som symbolet på den toscanske renæssance i Napoli. Dens grundlæggelse går tilbage til 1411. Sant'Anna-komplekset var særligt kært for det aragonske dynasti, især Alfonso II, som plejede at besøge det dagligt. Kirkens skib med sine fem kapeller på hver sideskib viser det frugtbare forhold mellem udenlandske og napolitanske kunstnere i midten af 1500-tallet, herunder den spanske maler Pedro Rubiales og toscaneren Giorgio Vasari, som på fantastisk vis udsmykkede sakristiets hvælving med freskomalerier. Desuden skulpterede en ung Michelangelo en puttino, som stadig kan beundres. Lige så vigtig er Compianto sul Cristo Morto, der er bemærkelsesværdig på grund af sine nøjagtige detaljer, der udtrykker både karakterernes energi og den følelsesmæssige kraft i deres bevægelser. Besøgende kan også nyde et besøg i det stemningsfulde Hypogeum.