Skopjes historie begyndte med thrakernes bosættelser og etableringen af fæstningen Scupi. Siden da har byen skiftet hersker adskillige gange og været en del af det romerske, byzanatinske, bulgarske og serbiske land i en kort periode. Osmannerne erobrede byen i 1392 og ændrede navnet til Uskub, som blev hjemsted for mange osmanner, bulgarer og albanere.
I 1912 blev byen befriet fra osmannerne under den første Balkankrig og blev til sidst en del af det serbiske land. Under de to verdenskrige blev den til sidst givet til Bulgarien, før den blev hovedstad i den makedonske føderation i den jugoslaviske socialistiske republik. Byen begyndte derefter at vokse hurtigt industrielt og økonomisk. Desværre ødelagde et stort jordskælv i 1963 en stor del af byen og efterlod mere end 100.000 mennesker uden hjem. Det lykkedes Skopje at komme sig hurtigt over det, lige i tide til at blive hovedstad i det uafhængige land Makedonien.
Din dag i Skopje (Nordmakedonien)
Afgangen er kl. 8.00 (afhængigt af muligheden med hotelafhentning eller fra mødestedet), fordi køretiden er 4 timer hver vej, og grænseovergangen kan tage et stykke tid. På vejen til Makedonien kører du ad den maleriske vej via Osogovo-bjergene, som er en af de smukkeste bjergkæder i både Bulgarien og Makedonien.
Omkring kl. 12.00 (kl. 11.00 lokal tid) ankommer du til Skopje, og gåtur starter direkte med din lokale guide, herunder: Museum of History of Skopje på den gamle jernbanestation, Memorial House of Mother Teresa, hovedtorvet, for at se den enorme statue af Alexander den Store, stenbroen - den ældste og mest berømte bro i Skopje, i dag markeret som symbolet på byen.
Turen gåtur (2 timer - 2.30 minutter) slutter i den gamle bydel, hvor din sult efter viden erstattes med lidt god mad (valgfrit) og tid til at købe nogle souvenirs eller nyde en kop kaffe eller øl. I slutningen af dit 4-timers besøg i Skopje sætter du kursen mod bilen uden at gå glip af at se de enorme bygninger fra Skopje 2014-projektet.
Kl. 16.00 kører du fra Skopje og er tilbage i Sofia omkring kl. 20.00.