Ved siden af klokketårnet er den hvide facade af kirken Sant’Agostino, som tårnet er en del af. Kirken blev bygget tidligere end dette (i 1285) og blev renoveret af Michelozzo selv i det sekstende århundrede og kombinerer renæssancens neoklassiske stil med middelalderens gotik. Dens forreste trappe er med tiden blevet et mødested for mange beboere i Montepulciano.

kaffe spredes i byerne, og med det borgerlige liv bliver de mere og mere elegante og raffinerede: selv i de "små" byer tager de fat (vi nævner for alle de smukke Caffè dei Costanti i Arezzo, stadig i dag mødestedet af "chic" ungdom) og selvfølgelig er Montepulciano ingen undtagelse. Der er meget lidt dokumentation fundet indtil videre om "kaffen" i Montepulciano, og dette tillader os ikke at tale om det med fuld viden om fakta. Vanen med at nippe til drinken i selskab (og ikke kun det, selvfølgelig) havde længe været velkendt af politiet. Allerede ved opførelsen af det første Akademiske Teater i Rådhuset (1759) blev der givet plads til kaffen og "diacciatinen", dvs. sorbeter, kølige drikke m.m., som blev serveret i anledning af teatret. forestillinger.

Rådhuset i Montepulciano har udsigt over Piazza Grande. Bygningen blev bygget i det 13. århundrede i gotisk stil og renoveret af Michelozzo i løbet af det 15. århundrede. Ligheden mellem Palazzo Comunale di Montepulciano og Palazzo della Signoria i Firenze er slående, den blev personligt bestilt af Cosimo I dei Medici. Stueetagen er beklædt med kvadersten, mens resten af facaden er i travertin. Terrassens brystværn er i Guelph-skader. Værd at se er interiøret med brønden og gravstenene fra det nittende århundrede. Palazzo Comunale di Montepulciano er sæde for rådhuset. Fra dets tårn kan du se et pragtfuldt panorama: på klare dage kan du fra siden af Val di Chiana se de præ-apenninske tinder, Perugia, Subasio, Trasimenosøen med dens øer og søerne Montepulciano og Chiusi.